Reaction rules

Reaction rules for the transformations currently implemented in Retrobiocat.

Currently 98 reactions described using 134 reaction SMARTS

C-X bond formation

Aldehyde amination

IRED
TA
AmDH

C:5 C:6 N:700 C:5 C:6 O
Aldehyde nitrilation

AlOx

C:1 C:2 N:700 C:1 C:2 O
Aldoxime dehydration

Oxd

C:1 C:2 N:3 C:1 C:2 N:3 O
Amidation

Amidase
Adenylating Amidase
CAR
PGA
Lipase

C:1 C:2 O:3 N:5 C:1 C:2 O:3 O N:5 +
Amination (TPL)

TPL

C:6 C:7 C:2 O:1 C:3 C:4 C:5 C:8 C:9 N:700 C:11 O:12 O:13 C:6 C:7 C:2 O:1 C:3 C:4 C:5 C:8 C:9 O C:11 O:12 O:13 +
Aminolysis

ATase
Lipase

C:1 C:2 O:3 N:5 C:1 C:2 O:3 O N:5 +
C:5 N:4 C:1 O:6 O:2 C:3 C:3 O:2 C:1 O:6 O C:5 N:4 +
Ketone amination

IRED
TA
AmDH

C:5 C:6 N:700 C:8 C:5 C:6 O C:8
N-methylation

NMT

C:1 N:2 C:700 C:1 N:2
Phosphorylation

Kinase

C:1 O:2 P:700 O:701 O:702 O:703 C:1 O:2
Pictet Spengler

PSase

C:11 C:12 N:10 C:9 C:8 C:6 C:1 C:2 O:7 C:3 C:4 C:5 N:10 C:9 C:8 C:6 C:5 C:4 C:3 C:2 O:7 C:1 C:11 C:12 O +
C:14 C:13 N:12 C:11 C:10 C:9 C:8 N:7 C:5 C:4 C:3 C:2 C:1 C:6 N:12 C:11 C:10 C:9 C:8 N:7 C:5 C:4 C:3 C:2 C:1 C:6 C:14 C:13 O +
Primary amine deamination

TA
AmDH

C:5 C:6 O:700 C:5 C:6 N
Secondary amine deamination

TA
AmDH

C:5 C:6 O:700 C:8 C:5 C:6 N C:8 (S)
Transamidation

Lipase

C:1 C:2 O:3 N:4 C:1 C:2 O:3 N N:4 +
α-amino amination

PAL
TAL

C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 N:700 C:9 O:10 O:11 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 C:9 O:10 O:11
α-amino deamination

PAL
TAL

C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 C:9 O:10 O:11 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 N C:9 O:10 O:11 (R)
C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 C:9 O:10 O:11 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 N C:9 O:10 O:11 (S)
β-amino amination

TAM
PAM

C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 N:700 C:8 C:9 O:10 O:11 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 C:9 O:10 O:11
β-amino deamination

TAM
PAM

C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 C:9 O:10 O:11 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 N C:8 C:9 O:10 O:11 (R)
C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 C:9 O:10 O:11 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 N C:8 C:9 O:10 O:11 (S)
Ene amination (fumaric acid)

EDDS lyase

C:10 N:9 C:3 C:1 C:2 O:7 O:8 C:4 O:5 O:6 O:7 C:2 O:8 C:1 C:3 C:4 O:5 O:6 C:10 N:9 +
Alcohol nitrilation

AlOx

C:3 C:2 N:700 C:3 C:2 O
Alcoholysis

Lipase

C:1 C:2 O:3 O:4 C:5 C:1 C:2 O:3 O O:4 C:5 +
C:5 O:4 C:1 O:6 O:2 C:3 C:3 O:2 C:1 O:6 O C:5 O:4 +

Oxidation

Aldehyde oxidation

AlOx
XOR
ADH
AlDH

C:10 C:1 O:2 O:700 C:10 C:1 O:2
Alkene oxidation

SMO
P450

C:1 C:2 O:700 C:3 C:1 C:2 C:3
Amine oxidation

AmOx

C:1 C:2 N:3 C:1 C:2 N:3
C:1 C:2 C:4 N:3 C:1 C:2 C:4 N:3 (S)
Amino acid oxidation

AADH
AAO
AAD

C:3 C:2 O:700 C:1 O:4 O:5 C:3 C:2 N C:1 O:4 O:5 (S)
C:3 C:2 O:700 C:1 O:4 O:5 C:3 C:2 N C:1 O:4 O:5 (R)
Ethylmethylbenzene oxidation

P450

C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 O:700 C:8 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8
Imine Oxidation

XOR

? N:2 C:3 O:700 ? N:2 C:3
Ketone oxidation (BVMO)

BVMO

C:5 C:4 O:700 C:2 C:1 O:3 C:5 C:4 C:2 C:1 O:3
Oxidative de-aromatisation

FMO

C:10 C:5 C:4 C:3 O:7 C:2 C:8 O:700 C:1 O:11 C:6 C:12 O:13 C:10 C:5 C:4 C:3 O:7 C:2 C:8 C:1 O:11 C:6 C:12 O:13 (R)
C:10 C:5 C:4 C:3 O:7 C:2 C:8 O:700 C:1 O:11 C:6 C:12 O:13 C:10 C:5 C:4 C:3 O:7 C:2 C:8 C:1 O:11 C:6 C:12 O:13
Primary alcohol oxidation

AlOx
ADH(FAD)
KRED
ADH

C:1 C:2 O:4 C:1 C:2 O:4
C:2 O:4 C:2 O:4
Secondary alcohol oxidation

AlOx
ADH(FAD)
KRED
ADH

C:1 C:2 C:3 O:4 C:1 C:2 C:3 O:4 (S)
Styrene oxide isomerisation

SOI

O:3 C:1 C:2 C:9 C:8 C:7 C:6 C:12 C:11 C:1 O:3 C:2 C:9 C:8 C:7 C:6 C:12 C:11
Primary alcohol over-oxidation

AlOx

C:2 C:1 O:3 O:700 C:2 C:1 O:3
Sulfide oxidation (BVMO)

BVMO

C:2 S:1 C:3 O:700 C:2 S:1 C:3

Reduction

Aldehyde reduction

ADH

C:1 C:2 O:4 C:1 C:2 O:4
Keto acid reduction

AADH

N:700 C:2 C:3 C:11 O:13 O:12 O:13 C:11 O:12 C:2 O C:3 (R)
N:700 C:2 C:3 C:11 O:13 O:12 O:13 C:11 O:12 C:2 O C:3
Carboxylic acid reduction

CAR

C:1 C:2 O:3 C:1 C:2 O:3 O
Ene reduction

ERED
NTR

C:1 C:2 C:3 O:5 C:1 C:2 C:3 O:5
C:1 C:2 C:3 O:5 C:1 C:2 C:3 O:5
C:1 C:2 C:3 O:5 C:1 C:2 C:3 O:5
? C:2 C:3 N:5 O:6 O:7 ? C:2 C:3 N:5 O:6 O:7
C:3 C:2 C:1 N:4 O:5 O:6 C:3 C:2 C:1 N:4 O:6 O:5
? C:2 C:3 N:6 ? C:2 C:3 N:6
Imine reduction

IRED

C:2 N:3 C:2 N:3
C:1 C:3 C:2 N:4 C:1 C:3 C:2 N:4
C:1 C:3 C:2 N:4 C:1 C:3 C:2 N:4
Iminium reduction

IRED

C:10 C:1 N:2 C:3 C:4 C:10 C:1 N:2+ C:3 C:4
C:10 C:1 C:11 N:2 C:3 C:4 C:10 C:1 C:11 N:2+ C:3 C:4
Ketone reduction

ADH

C:1 C:2 C:3 O:4 C:1 C:2 C:3 O:4
Nitrile reduction

NIR

C:1 C:2 N:3 C:1 C:2 N:3
Nitro reduction

NTR

O:8 N:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 O:8 N:7 O C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6
Hydroxylamine reduction

NTR

N:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 O N:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6
Nitro over-reduction

NTR

N:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 O N:7 O C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6

C-C bond formation

Aldol reaction (1,3-dihydroxyacetone (OH))

Aldolase

C:1 C:2 O:3 C:5 O:4 C:6 O:7 C:8 O:9 C:1 C:2 O:3 O:4 C:5 C:6 O:7 C:8 O:9 +
Aldol reaction (1,3-dihydroxyacetone)

Aldolase

C:1 C:2 O:3 C:5 O:4 C:6 O:7 C:8 O:9 P:10 O:11 O:12 O:13 C:1 C:2 O:3 O:4 C:5 C:6 O:7 C:8 O:9 P:10 O:11 O:12 O:13 +
Aldol reaction (DERA)

DERA Aldolase

C:1 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:1 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 +
C:1 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:7 C:1 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:7 +
C:1 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:7 C:1 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:7 +
Aldol reaction (pyruvate)

Aldolase

C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:7 O:8 O:9 C:2 O:3 C:4 C:5 O:6 C:7 O:8 O:9 +
Aldol reaction (threonine aldolase)

Threonine Aldolase

C:1 C:2 O:3 C:5 N:4 C:6 O:7 O:8 C:1 C:2 O:3 N:4 C:5 C:6 O:7 O:8 +
C-methylation

CMT

C:1 C:2 C:700 C:3 O:4 C:5 O:7 O:6 C:1 C:2 C:3 O:4 C:5 O:7 O:6
Hydrocyanation

Hydroxynitrile Lyase

C:1 C:2 O:3 C:700 N:701 C:1 C:2 O:3
Hydrocyanation (NO)

Hydroxynitrile Lyase

C:1 C:2 O:3 C:700 N:701+ O:702- O:703 C:1 C:2 O:3
Thiamine-dependent Lyase (Ar Acceptor) CO2

TDL

C:1 C:2 O:3 C:4 O:5 C:6 C:1 C:2 O O O:3 C:4 O:5 C:6 +
Thiamine-dependent Lyase (Ar Donor)

TDL

C:1 C:2 O:3 C:4 O:5 C:1 C:2 O:3 C:4 O:5 +
Thiamine-dependent Lyases 1,4-addition

TDL

C:10 C:1 O:2 C:3 C:4 C:5 O:6 C:10 C:1 O:2 C:3 C:4 C:5 O:6 +
Thiamine-dependent lyase (Ar Acceptor)

TDL

C:2 O:3 C:4 O:5 C:6 C:2 O:3 C:4 O:5 C:6 +
Tryptophan Synthase

TrpS

N:700 C:701 C:702 C:9 C:8 N:7 C:4 C:3 C:2 C:1 C:6 C:5 C:703 O:704 O:705 C:8 C:9 C:5 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 N:7 (S)
Oxidative Ring Closure

BBE

O:19 C:18 C:17 C:16 C:15 C:12 C:11 C:7 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:14 C:13 C:14 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:7 C:11 C:12 C:15 C:16 C:17 C:18 O:19 C:13
O:19 C:18 C:17 C:16 C:15 C:12 C:11 C:7 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:14 C:13 H C:14 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:7 C:11 C:12 C:15 C:16 C:17 C:18 O:19 C:13 (R)
O:19 C:16 C:17 C:18 C:13 C:14 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:7 C:11 C:12 C:15 C:14 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:7 C:11 C:12 C:13 C:18 C:17 C:16 O:19 C:15
O:19 C:16 C:17 C:18 C:13 C:14 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:7 C:11 C:12 C:15 H C:14 N:8 C:9 C:10 C:6 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:7 C:11 C:12 C:13 C:18 C:17 C:16 O:19 C:15 (R)
C-acylation

ATase

C:10 C:9 O:11 C:2 C:3 C:4 C:5 O:8 C:6 C:1 O:7 O:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 O:8 C:6 O C:9 C:10 O:11 +
C:10 C:9 O:11 C:2 C:3 C:4 C:5 O:8 C:6 C:1 O:7 O:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 O:8 C:6 S C:9 C:10 O:11 +
C:8 C:7 O:9 C:1 C:6 C:5 C:4 O:11 C:3 C:2 O:10 O:10 C:2 C:1 C:6 C:5 C:4 O:11 C:3 O O O C:7 C:8 O:9 O +
Fries rearrangement

ATase

C:10 C:9 O:11 C:2 C:3 C:4 C:5 O:8 C:6 C:1 O:7 C:10 C:9 O:11 O:7 C:1 C:2 C:3 C:4 C:5 O:8 C:6

Hydrolysis

Amide hydrolysis (COOH)

PGA
Amidase

C:1 C:2 O:3 O:700 C:1 C:2 O:3 N
Amide hydrolysis (NH)

PGA
Amidase

C:5 N:6 O N:6 C:5
Ene hydrolysis

Hydratase

C:4 C:3 C:2 C:1 O:700 C:1 C:2 C:3 C:4
Epoxide hydrolysis

EH

O:2 C:1 C:3 O:700 C:1 C:3 O:2
Ester hydrolysis (COOH)

Esterase
Lipase

C:1 C:2 O:3 O:4 C:1 C:2 O:3 O:4
Ester hydrolysis (OH)

Esterase
Lipase

C:5 O:6 C:5 O:6 O
Lactam hydrolysis

Amidase

N:1 C:2 C:3 C:4 C:5 O:6 O:700 N:1 C:2 C:3 C:4 C:5 O:6
Lactone hydrolysis

Esterase
Lipase

O:1 C:2 C:4 C:5 O:6 O:700 O:1 C:2 C:4 C:5 O:6
Limonene hydrolysis

Limonene Hydratase

C:1 C:2 O:700 C:3 C:4 C:1 C:2 C:3 C:4
Nitrile hydrolysis (CONH)

NHase

C:1 C:2 O:700 N:3 C:1 C:2 N:3
Nitrile hydrolysis (COOH)

NIT

C:1 C:2 O:700 O:701 C:1 C:2 N
Phosphate hydrolysis

Phosphatase

C:2 O:1 C:2 O:1 P O O O

Chemical

Aza micheal addition

Chemical

C:1 C:2 N:10 C:3 C:4 O:5 C:1 C:2 C:3 C:4 O:5 N:10 +
C:1 C:2 N:10 C:3 C:4 N:5 O:6 O:7 C:1 C:2 C:3 C:4 N:5 O:6 O:7 N:10 +
C:1 C:2 N:10 C:3 C:4 N:6 C:1 C:2 C:3 C:4 N:6 N:10 +
Conjugate addition amine to enone

Chemical

C:7 N:6 C:1 C:2 C:3 O:4 C:5 C:1 C:2 C:3 O:4 C:5 N:6 C:7 +
Conjugate addition amine to enone 6 ring closure

Chemical

N:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 O:9 C:10 N:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 C:7 C:8 O:9 C:10
Hemiacetal closure

Chemical

O:1 C:2 ? O:7 O:1 C:2 ? O:7
Hemiacetal opening

Chemical

O:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 O:7 O:1 C:2 C:3 C:4 C:5 C:6 O:7
Imine Hydrolysis

Chemical

C:1 O:700 C:1 N
Imine formation

Chemical

C:1 N:2 ? C:1 O N:2 ? +
Imine-enaminetautomerisation Fwd

Chemical

C:1 C:2 N:3 C:4 C:1 C:2 N:3 C:4
Imine-enaminetautomerisation Rev

Chemical

C:1 C:2 N:3 C:4 C:1 C:2 N:3 C:4
Iminium formation

Chemical

C:3 C:1 C:4 N:2+ C:5 C:6 C:5 N:2 C:6 C:3 C:1 C:4 O +
C:1 C:4 N:2+ C:5 C:6 C:5 N:2 C:6 C:1 C:4 O +
C:3 C:1 C:4 N:2+ C:5 C:6 C:5 N:2 C:6 C:3 C:1 C:4 O +
Intramolecular imine formation

Chemical

N:1 C:2 ? N:1 C:2 ? O
Intramolecular imine hydrolysis

Chemical

N:1 C:2 C:4 C:5 C:6 O:700 N:1 C:2 C:4 C:5 C:6
Intramolecular iminium formation

Chemical

? N:1+ C:6 C:2 ? N:1 C:2 C:6 O
Intramolecular iminium hydrolysis

Chemical

C:7 N:1 C:2 C:4 C:5 C:6 O:700 C:7 N:1 C:6 C:5 C:4 C:2
Lactam closure

Chemical

N:1 C:2 C:4 C:5 O:6 N:1 C:2 C:4 C:5 O:6 O
Lactone closure

Chemical

O:1 C:2 C:4 C:5 O:6 O:1 C:2 C:4 C:5 O:6 O